CONTEXTUALIZAÇÃO HISTÓRICA
A catinona é um dos alcalóides biologicamente ativos encontrados na Khat (Catha edulis). A Khat é utilizada pelos habitantes dos países da África oriental e da península Arábica, desde há muito tempo, para fins culturais, devido à presença de catinona nesta planta. Por ser estruturalmente semelhante às anfetaminas (apenas diferem na ausência de um grupo carbonilo na cadeira lateral), a catinona e os seus análogos sempre foram apelidados de "anfetaminas naturais" [3].
As catinonas sintéticas surgiram pela primeira vez nos anos 30, com o objetivo de tratar pacientes com Parkinson, obesidade e depressão. Contudo, no início do século, a planta começou a ser utilizada para fins recreativos. Após o ano 2000, surgiram no mercado várias drogas ilegais, entre as quais a α-PVP [3].
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
A α-PVP é um derivado sintético da catinona, normalmente referenciado como "News Psychoative Substance" (NPS) ou "Design Drug". Parece atuar como um importante bloqueador do transporte de dopamina e noradrenalina, apresentando efeitos semelhantes aos demonstrados pelo MDPV , metanfetaminas e cocaína [1].
*Centro quiral no carbono α da cadeia lateral
Nome IUPAC: (RS)-1-fenil-2-(pirrolidinil)-1-pentanona
Fórmula molecular da base livre: C15H21NO
Peso Molecular: 232,34 g/mol
Ponto de fusão: varia em função do sal, sendo que, por exemplo, o cloridrato funde a 162ºC e o citrato a 88ºC
Ponto de ebulição da bse livre: 113ºC
Solubilidade do cloridrato de alfa-PVP:
10 mg/mL em PBS (Tampão Fosfato salino), com pH=7,2
20 mg/mL em EtOH (Etanol)
10 mg/mL em DMSO (Dimetilsulfóxido)
3 mg/mL em DMF (Dimetilformamida)
NOMES
α-Pyrrolidinopentiophenone
α-pyrrolidinovalerophenone
α-PVP, alpha-PVP, desmethyl pyrovalerone, prolintanone
β-keto-prolintane, pyrodilyl ketone
α-pyrrolidino ketone
2-(1-pyrrolidinyl)-valerophenone
2-pyrrolidinovalerophenone
2-(1-pyrrolidinyl)-valerophenone
2-(pyrrolidin-1-yl)phenylpentan-1-one
2-pyrrolidin-1-yl-1-phenylpentan-1-one
O-2387
NOMES DE RUA REPORTADOS À EUROPEAN MONITORING CENTRE FOR FRUGS AND DRUG ADDICTION (EMCDDA):
"grind", "flakka", "gravel", "crystal love", "Pure NRG", "Snow Blow" and "vanilla sky". Nos EUA: "flakka" e "gravel"; Bélgica: "Yayo soft", "Yayo experimental" e "1NRG"; Chipre: "Ocean Breath"; República Checa: "Guarana Coco jumbo", "Cherry Coco jumbo", "ILOVEPARADE" e "SENSATION"; França: "NRG3", "Energy 3" e "PV-11"; Alemanha: "Pure NRG"; Itália: "A-1 PUP"; Polónia: "E21", "G-Y", "S1 Turbo" e "GIE-ES M"; Portugal: "Sextacy", "Bloom", "Quick Silver", "Formula 3", "Ivory" e ‘Vanila Sky’; Eslováquia: "Doves", "Fire Ball", "Green Speed", "Knock out", "Max", "Speedway", "Total speed" e "Ultra Violet Exclusive"; Por fim, Reino Unido: "NRG-3", "Energy - 3 (NRG-3)" e "Spellweaver"[2].
Esta droga sintética é uma substância altamente aditiva criada em laboratório, para atingir sintomas de euforia em pessoas que tentam "saciar" as suas dependências de uma forma económica e rápida. Foram encontradas catinonas responsáveis pela libertação de dopamina, ao mesmo tempo que inibem a recaptação de epinefrina, norepinefrina e serotonina no sistema nervoso central (SNC).
Uma vez que as catinonas são moléculas hidrofóbicas, podem facilmente atravessar as membranas celulares, assim como a barreira hematoencefálica, permitindo a forte interação com os transportadores de monoaminas na fenda sinática dos neurónicos [2].
REFERÊNCIAS:
[1] Majchrzak M, Celinski R, Kus P, Kowalsa T, Sajewicz M (2017) The newest cathinone derivatives as designer drugs: an analytical and toxicological review.
[2] WHO Expert Committee on Drug Dependence. 1-Phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one (α-PVP). Critical Review Report. Agenda item 5.3. Thirty-seventh meeting of the Expert Committee on Drug Dependence. Geneva, Switzerland, 16-20 November 2015. Disponível em: http://www.who.int/medicines/access/controlled-substances/5.3_Alpha-PVP_CRev.pdf [acedido a 12/03/2018].
[3] Crespi C (2016) Case Report: Flakka-Induced Prolonged Psychosis. Case Reports in Psychiatry 2016:1-2