ORIGEM
As catinonas sintéticas são uma família de compostos análogos estruturais da catinona, sendo os principais componentes psicoativos presentes na planta Catha edulis, conhecida como Khat. As folhas frescas desta planta são utilizadas pelas suas ações psicoestimulantes há centenas de anos [1] .
Embora o uso desta planta fosse um problema há muito tempo localizado em certas nações do Médio Oriente e de certas regiões da África Oriental, as catinonas sintéticas representam uma "nova" classe de substâncias para fins recreativos. A planta é utilizada como um masticatório de combate à fome e ao sono, assim como um ato social em alguns países, nomeadamente durante o Ramadão [1].
Catha edulis
Catinona
Figura 1
Consumo de Khat durante o Ramadão, em países do Médio Oriente.
CATINONAS:
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anorexigénicas
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provocam hipertermia
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estimulantes da respiração
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midriáticas
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hipertensoras
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provocam dependência
DESIGNAÇÃO DAS CATINONAS SINTÉTICAS
Até à data, cerca de 150 catinonas sintéticas foram identificadas no mercado clandestino, embora apenas uma pequena quantidade seja controlada pelas entidade oficiais. Entre as várias catinonas sintéticas já conhecidas e estudadas, os derivados da α-pirrolidinofenona são aquelas que apresentam maior potencial de abuso e, portanto, as mais consumidas [1,3].
Algumas das catinonas sintéticas mais conhecidas (ou seja, as mais populares na literatura científica atual e no mercado clandestino) incluem metcatinona (MCAT; 2), mefedrona (3), metilenodioxipirovalerona (MDPV; 4) e α-pirrolidinovalerofenona (α -PVP; 5; “flakka”). Contudo, representam apenas uma amostra muito pequena dos cerca de 150 compostos conhecidos [3].
Atualmente, as catinonas sintética, também designadas por “bath salts” (sais de banho), abrange uma série de compostos, visto que o termo é usado de maneira bastante abrangente, uma vez que contêm pelo menos um análogo da catinona. A prevalência do uso e abuso de catinonas sintéticas é difícil de discernir, uma vez que elas são designadas de diferentes formas: “estimulantes do tipo anfetamina” (ATSs), categoria que inclui anfetamina, metanfetamina, MDMA (3,4 metilenodioximetanfetamina); “novas substâncias psicoativas” (NPS), “substâncias de abuso”, entre outros. Visto que estas designações não estão contempladas na Convenção Única sobre Estupefacientes de 1961 ou pela Convenção de 1971, muitas vezes não são proibidas com base na lei. No entanto, podem constituir uma ameaça à saúde pública. Neste contexto, o termo “novo” não se refere necessariamente a novas invenções, mas a substâncias que se tornaram recentemente disponíveis para uso e/ou abuso [3].
SÍNTESE
Um dos principais métodos para a obtenção da α-PVP, começa pela síntese da valerofenona (1-fenil-1-pentanona), a partir de percursores como o benzeno ou o benzaldeído. A α-halogenação (neste caso, com recurso ao bromo) da valerofenona forma depois a α-bromo cetona (2-bromo-1-fenilpentan-1-ona) que, no final, se faz reagir com pirrolidina para obter a droga α-PVP. A partir da α-PVP, podemos converter esta droga numa grande variedade de sais [2].
Apesar deste ser o método de síntese privilegiado, pode-se incluir a oxidação do percursor 1-fenil-2-(pirrolidin-1-il)pentan-1-ol ou a reação do 2-bromo-1-fenilpentan-1-ona com alcóxidos, com o objetivo de formar epóxidos intermediários que podem reagir com a pirrolidina [2].
REFERÊNCIAS:
[1] Zaitsu K, Katagi M, Tsuchihashi H, et al (2014) Recently abused synthetic cathinones, α-pyrrolidinophenone derivatives: a review of their pharmacology, acute toxicity, and metabolism. Forensic Toxicol 32:1-8.
[2] WHO Expert Committee on Drug Dependence. 1-Phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one (α-PVP). Critical Review Report. Agenda item 5.3. Thirty-seventh meeting of the Expert Committee on Drug Dependence. Geneva, Switzerland, 16-20 November 2015. Disponível em: http://www.who.int/medicines/access/controlled-substances/5.3_Alpha-PVP_CRev.pdf [acedido a 12/03/2018].
[3] Glennon RA, Dukat M (2017) Synthetic Cathinones: A Brief Overview of Overviews with Applications to the Forensic Sciences. Ann Forensic
Res Anal 4(2): 1040.
[4] European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (2015), New psychoactive substances in Europe. An update from the EU Early Warning System (March 2015), Publications Office of the European Union, Luxembourg